一般的にハイフンで結ぶ単語セットがあり辞書を引くか、覚える
気をつけるべきは名詞＝＞名詞を修飾する名詞セットの場合はハイフンでつなぐ（n-n n）
　1) 後の名詞を修飾するときだけハイフンを場合によりつける
　2) 副詞と形容詞は一般的にハイフンで結ばない
　3) 動詞を構成するためにハイフンで結ぶのは特殊

■接頭辞
確実にハイフンの正しい用法を判断するためには現代の辞書を調べるしか方法がない
しかし、ハイフンがほぼ確実に必要なケースもいくつかある

接頭辞の最後の文字と語根の最初の文字が同じ母音
例：re-examine、anti-intellectual、ultra-advanced、semi-infinite

使用頻度が低い言葉（特に辞書に載っていない語）
例：semi-colonial、non-descending、post-interdisciplinary、quasi-differentiable

語根が大文字から始まる
例：non-Japanese、pseudo-Keynesian、inter-European、post-Einstein

ハイフンがないと別の言葉と混同される
例：re-charge（再請求する）、pre-sent（事前に発送した）、set-up(組み立て)、pre-occupation（占領前）

接頭辞がself-の語
例：self-appointed、self-explanatory、self-analysis

接頭辞がill-の語
例：ill-founded、ill-conceived、ill-equipped、ill-defined

■２語を結ぶ用法
文法的かつ意味的なひとつの単位として機能していることを明確に示すためのもの

[形容詞]well-defined、self-evident、user-driven、mind-expanding、computer-aided、old-fashioned

[名詞]no-hitter、editor-in-chief、run-up、set-up、run-around、Irish-American、passer-by

[動詞]second-guess、double-check、window-shop、peer-review、force-feed、fine-tune

[名詞を修飾する名詞をつなぐ]
Next we consider the large-scale structure.
The so-called L-L conjecture is investigated below.
Here, the time-dependent terms have been ignored.
But the situation regarding the long-range interaction is much different.
This is a third-order calculation.
In this case, the signal-to-noise ratio is too small.
These are five-nation talks carried out biannually.
They walked down the six-mile path.
Under normal conditions, their scales have a light blue-green tint.
These are the first- and second-order solutions.
This system exhibits low-frequency pressure oscillations.

もっとも留意すべき点は、ハイフンによって複合語となるものは必ず文法的な単位として機能するということ。たとえば形容詞とそれに修飾される名詞がハイフンで結ばれることはない。よって、(2)ではso-called-L-Lではなくso-called L-L、(11)ではlow-frequency-pressureではなくlow-frequency pressureとなる

名詞の形容詞化（名詞の形容詞的用法）としてハイフンが使われるということ
https://www.bangboo.com/cms/eng/page_51.html

■その他
1つの文字と単語を組み合わせるため
X-ray、U-turn、three-D

数字と単語、数字と文字を組み合わせるため
2-fold、10-fold、100-fold（twofold、tenfold、hundredfoldと比較せよ）
4-plex、3-D、1-dodecanol、2,3-diphosphoglycerate、pre-1920

曖昧さの回避のため
great-grandmother

21〜99までの数字を文字によって表示するため
sixty-eight（eighteen、six hundred、ten thousandなどとの違いに注意）

分数を表す
two-thirds, three-fourths

■よく見られる誤り
[誤] We treat highly-complex structure.
理由：副詞と形容詞は一般的にハイフンで結ばない
修正法：ハイフンを削除する

[誤] They prove a very well-known theorem.
理由：ハイフンを入れるとveryがwell-known全体を修飾してしまうが、本来はwellのみを修飾すべき
修正法：ハイフンを削除する

[誤] This structure is two-dimensional.
理由：two-dimensionalは名詞の前に位置していない
修正法：ハイフンを削除する

[誤] This is a long term project.
理由：long termがprojectの直前に位置している
修正法：ハイフンを加えlong-termにする

[誤] These figures are up-to-date.
理由：ここでup-to-dateは名詞の前に位置していない
修正法：ハイフンを削除する

[誤] The values drop-off rapidly just beyond the critical point.
理由：句動詞はハイフンを含まない
修正法：ハイフンを削除する

[誤] There is a sharp drop off just beyond the critical point.
理由：句動詞から形成される名詞の場合はハイフンを含む
修正法：ハイフンを加えdrop-offにする。

https://www.enago.jp/academy/hyphen/

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上記はハイフン、下記はダッシュ
You may think she is a liar - she isn't.
She might come to the party - you never know.